昭和
| 40.12 | 伊那養護学校設立の件 県議会にて決定（県職員病院分院の転換） |
| 41.4.1 | 長野県伊那養護学校開設 |
| 42.10.7 | 校章決定，校歌｢伊那養護学校の歌｣完成 |
| 47.1.3 | 第1回同窓会開催 |
| 49.3.11 | 校旗完成 |
| 53.4.1 | 訪問学級新設 |
| 54.4.1 | 高等部新設，養護学校義務制実施 |
| 56.5.14 | 校舎竣工式（現校舎） |
| 56.11.14 | 創立15周年記念式典「いつくしみの像」除幕式 |
| 56.3.14 | 高校駅伝第1回オープン参加 |
| 60.3.31 | 下伊那地区児童生徒，長野県飯田養護学校へ |
| 60.4.1 | 重度重複学級開設 |
| 61.11.8 | 創立20周年記念式典「どんぐり林」整備 どんぐり山完成 |
平成
| 1.4.1 | 伊那養護学校「どんぐり太鼓」発表 |
| 3.4.1 | 文部省「交流活動地域推進研究校」指定 |
| 4.11.19 | 「交流活動地域推進研究校」研究発表 |
| 8.10.27 | 創立30周年記念式典「どんぐり太鼓」購入 |
| 9.2.3 | 校舎3棟エレベーター完成 |
| 9.10.18 | ゆうあいピック名古屋大会参加：男バスケット全国3位入賞 |
| 11.12.1 | 新体育館完成 |
| 12.9.7 | スクールバス2台運行開始 |
| 17.4.1 | 医療的ケアによる看護師校内配置開始 駒ヶ根市「副学籍」制度導入：地域の子として |
| 18.10.21 | ｺﾐｭﾆｹｰｼｮﾝｽﾍﾟｰｽ「どんぐりの家」竣工 |
| 19.4.6 | スクールバス3台体制で運行開始 |
| 20.4.6 | 小学部分教室開室『はなもも』中沢小学校 |
| 22.4.1 | 文部科学省指定研究校（交流および共同学習） |
| 22.4.7 | 中学部分教室開室『友組』駒ヶ根東中学校 |
| 22.11.30 | 新校舎北棟完成（現：高等部棟） |
| 23.11.15 | 「小中学校との交流及び共同学習」研究発表 |
| 24.4.6 | 高等部分教室開室『中の原』上伊那農業高校 |
| 25.4.3 | 「副学籍」制度：上伊那全市町村導入 |
| 25.10.18 | どんぐりの杜駐車場完成 |
| 27.2 | どんぐりの家改装工事竣工 |
| 28.10.6 | 創立50周年記念式典「どんぐりの杜」完成 |
| 30.12.14 | 小学部分教室10周年記念式典 |
令和
| 1.7 | エアコン設置（全室） |
| 2.3.2～ | コロナウィルス感染症対策のため臨時休校 |
| 2.4.10～ | 再び休校へ（入学式・始業式を含め3日間登校後） |
| 2.5.25 | 学校再開（分散登校による登校再開） |
| 2.7.3 | 飯島小学校副学籍教室「どんぐり教室」開室 |
| 2.10.30 | 中学部分教室10周年記念式典 |
| 3.8.12 | 東京パラリンピック採火式がどんぐりの森で行われる |
| 4.10.13 | 高等部中の原分教室10周年記念式典 |
| 5.1.15 | 電子黒板整備（全教室） |
| 5.6.29 | 宮田小学校副学籍教室「みやっこ教室」開室 |
| 6.3.25 | 新校舎「５棟」完成 |